Wallanlage und Stadtmauer
Noch vor 100 Jahren war Helmstedt kaum größer als die Altstadt, die von den Wallanlagen umschlossen war. Um 1230 wurde mit dem Bau der Stadtmauer als Befestigungsanlage begonnen. Teile davon sind nahe der Wälle immer noch zu sehen. Die Wallanlagen wurden später rund um die Stadtmauer aufgetürmt und waren weder bepflanzt noch bebaut. Heute laden die alleeartigen begrünten Wälle zum Flanieren durch Helmstedt Zentrum ein. Die Wallrunde führt am Sternberger Teich vorbei, auf dem das Restaurant Pier 4 "EQ" mit einer schwimmenden Außenterrasse aufwartet. Einen schönen Biergarten findet man im Parkhotel am Schützenwall.
Türme und Türmer
Das älteste erhaltene Stadttor im Braunschweiger Land ist der Helmstedter Hausmannsturm. Er ist der bedeutendste und als einziger von einstmals vier Tortürmen vollständig erhalten. Heute ist er ein Wahrzeichen der Stadt. Erstmals urkundlich erwähnt wurde er 1286. In ihm wohnte der Helmstedter Hausmann, der zugleich Turmwächter und Musikus der Stadt war. Zwei Gesellen und ein Lehrjunge standen ihm zur Seite. Als Stadttürmer hatte er mit seinem Signalhorn die Stunde und die Woche abzublasen, über Gefahren mit Posaunenschall zu melden. Als Stadtmusikus war der Helmstedter Hausmann verpflichtet, bei besonderen Anlässen zusammen mit seinen Helfern in der Stadt aufzuspielen. Auch heute noch wird die Tradition der Türmer gepflegt.
- Von April bis Oktober jeden Samstag um 12:00 Uhr Abblasen der Woche vom Hausmannsturm -
Zu Helmstedts alter Befestigungsanlage gehört auch der noch gut erhaltene Eulenturm am Batteriewall. Er stammt aus dem 13. Jahrhundert und ist einer von ursprünglich acht Wachtürmen der Befestigungsanlage. Weitere Wachtürme befanden sich außerhalb der Stadt.
Walbecker und Magdeburger Warten
Die quadratische Magdeburger Warte und die beiden runden Walbecker Warten sind gut erhaltene mittelalterliche Warttürme. Sie sind ein sichtbarer Rest der Helmstedter Landwehr. Wurde von diesen Wachtürmen etwas Verdächtiges erblickt, wanderte ein Horn- oder Lichtsignal von Turm zu Turm bis zur Helmstedter Stadtmauer. So konnte die Bevölkerung gewarnt und die Gefahrenabwehr vorbereitet werden. Die Magdeburger Warte dient heute als Aussichtsturm.
Rathaus
Das Rathaus wurde von 1904 bis 1906 anstelle des ehemaligen Stadthauses im neugotischen Stil aus Velpker Sandstein erbaut. Der Vorgängerbau, das Stadthaus, wurde erstmals 1308 urkundlich erwähnt. Das imposante Rathaus beeindruckt mit figürlichem Fassadenschmuck. Die Ausgestaltung berichtet - genau wie der Eingang, Treppenhaus und Sitzungssaal - von Helmstedt bewegter Vergangenheit. Seit 1985 erklingt das Glockenspiel an der Fassade viermal täglich. In den oberen Geschossen befindet sich der Sitz der Stadtverwaltung, darunter ist das Traditionshaus Ratskeller beheimatet.
Marktplatz
Am Fuße des Rathauses liegt der heutige Marktplatz, ehemals ein Straßenkreuz der Ost-West-Fernhandelsstraße Königsberg-Aachen und der Nord-Süd-Verbindung Lüneburg-Halberstadt. Rundherum befinden sich reich dekorierte Fachwerkhäuser mit ausgebauten Giebeln, den ehemaligen Bürgerhäusern.
Der Brunnen wurde aus hiesigem Knollenquarzit errichtet. Dem gegenüber befindet sich die ehemalige Universitätskirche (1704-1810), die - baulich mehrfach verändert - heute im Erdgeschoss das Bistro Erbprinz beherbergt. Das Säulenportal ist noch im ursprünglichen Zustand erhalten.
Fachwerk- und Professorenhäuser
Auf dem Markplatz und in der gesamten Altstadt prägen die Fachwerkhäuser das Stadtbild. Das wohl schönste Fachwerkhaus liegt am Marktplatz (Papenberg 2) neben der Ratsapotheke. In dem prächtigen Hoflager von Herzog Julius von 1576 wohnten dessen Besucher. Die reich geschnitzte Fassade zeigt Sinnbilder der freien Künste, der Tugenden und Laster - verkörpert durch Frauengestalten. Auch findet sich am Markt das älteste Wohn- und Geschäftshaus der Stadt mit der Nummer 7. Im Keller des Hauses von 1491 wurden Deckenbalken aus dem Jahr 1250 nachgewiesen.
Durch die Kramgasse am Rathaus vorbei gelangt man zum Holzberg. Hier ist u.a. das Doppelhaus Nummer 7 mit Fächerfries und kunstvollem Schnitzwerk zu bewundern. Das Gebäude Holzberg 4 bewohnte Mathematikprofessor Johann Friedrich Pfapp, der Doktorvater von Carl Friedrich Gauß. Daher vermutet man, Gauß habe 1799 in Helmstedt seine Doktorarbeit verfasst. Ein weiteres für die Altstadt bedeutendes Bauwerk ist die Kybitzstraße 23. Es beherbergte das philosophische Seminar, in dem auch Hoffmann von Fallersleben, der Autor der deutschen Nationalhymne, Schüler war.
Ein schönes Beispiel für die großen Professorenhäuser findet sich am Ziegenmarkt 7, das auf der Fläche von ursprünglich fünf Häusern errichtet wurde. Die Größe ist aber nicht allein mit Wohlstand zu erklären: Die Professoren der einstigen Helmstedter Universität hielten in ihren Häusern Vorlesungen ab oder vermieteten die Räume an ihre Studenten. Zudem besaßen sie Einfahrten für Kutschen oder Sänften. Gut zu sehen ist dies auch in der Bötticherstraße 51 oder Collegienstraße 7. Letztere beherbergte den Philosophen und Wissenschaftler Giordano Bruno und ist ein gutes Beispiel für eine stilgerechte Einfügung in das alte Stadtbild.
Von 1614 bis zu seinem Tod wohnte Georg Calixt in dem 1600 erbauten Haus Papenberg 21. Er hatte es 1615 erworben und betrieb hier ab 1629 eine eigene Druckerei. Bis zu seinem Tod am 19. März 1656 in Helmstedt wirkte er als Professor an der Academia Julia. Nicht zuletzt über seine zahlreichen Schüler prägte er das Luthertum in den welfischen Fürstentümern.